MiChS社のフロー反応技術を活用した論文のご紹介

光フロー化学の発展についての論考

Improved efficiency of photo-induced synthetic reactions enabled by advanced photo flow technologies
Fukuyama, T.; Kasakado, T.; Hyodo, M.; Ryu, I.
Photochem. Photobiol. Sci. 2022, 21, 761-775

光フローリアクターによるエチレンカーボネートの塩素化反応

High-speed C-H chlorination of ethylene carbonate using a new photoflow setup
Kasakado, T.; Fukuyama, T.; Nakagawa, T.; Taguchi, S.; Ryu, I.
Beilstein J. Org. Chem. 2022, 18, 152-158.

高出力LEDによるベンジルアルコールの酸素酸化反応

Using High-Power UV-LED to Accelerate a Decatungstate-Anion-Catalyzed Reaction: A Model Study for the Quick Oxidation of Benzyl Alcohol to Benzoic Acid Using Molecular Oxygen.
Hyodo, M.; Iwano, H.; Kasakado. T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Micromachines. 2021, 12, 1307-1315.

プリスタンのワンフロー合成

Greener Synthesis of Pristane by Flow Dehydrative Hydrogenation of Allylic Alcohol Using a Packed-Bed Reactor Charged by Pd/C as a Single Catalyst, Kasakado,T.; Hirobe, Y.; Furuta, A.; Hyodo, M.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Molecules 2021, 26, 5845-5853.

HO-SASによるフロー系でのFriedel-Crafts反応

Flow Friedel-Crafts alkylation of 1-adamantanol with arenes using HO-SAS as an immobilized acid catalyst
Kasakado, T.; Hyodo, M.; Furuta, A.; Kamardine, A.; Ryu, I.; Fukuyama, T.; J. Chin. Chem. Soc. 2020, 67, 2253-2257.

フッ化イオンを用いるフェノールのヒドロキシアルキル化反応とフロープロトコルへの応用

Revisiting Hydroxyalkylation of Phenols with Cyclic Carbonates, S.-C. Kao, Y.-C. Lin, I. Ryu, Y.-K. Wu, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3639-3644.

HO-SAS触媒によるフロー系でのFriedel-Crafts反応

Kinetically Controlled Fischer Glycosidation under Flow Conditions: A New Method for Preparing Furanosides, Masui, S.; Manabe, Y.; Hirao, K.; Shimoyama, A.; Fukuyama, T.; Ryu, I.; Fukase, K. Synlett 2019, 30, 397-400.

光フローリアクターL—１を用いて、光レドックス触媒存在下でのトレオニン誘導体の脱炭酸反応を効率的に行い、L-Ossamineの全合成を達成しています。

Formal Total Synthesis of L‑Ossamine via Decarboxylative Functionalization Using Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis in a Flow System, Inuki, S.; Sato, K.; Fukuyama, T.; Ryu, I.; Fujimoto, Y. J. Org. Chem., 2017, 82, 1248−1253.

ヒドロキシスルフォン酸担持のシリカを充填したカラムリアクターC-1aを用いてアルコールの脱水反応を、そしてPd/C触媒を充填したカラムリアクターC-1pを用いて連続フロー反応を行い、プリスタンのスケーラブル合成に成功しました。

Flow Dehydration and Hydrogenation of Allylic Alcohols: Application to the Waste-Free Synthesis of Pristane, Furuta, A.; Hirobe, Y.; Fukuyama, T.; Ryu, T.; Manabe, Y.; Fukase, K. Eur. J. Org. Chem., 2017, 1365–1368.

ヒドロキシスルフォン酸担持のシリカを充填したカラムリアクターC-1aを用いてカルボン酸とアルコールからのフロー系でのエステル合成に成功しました。

Efficient Flow Fischer Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Using Sulfonic Acid-Functionalized Silica as Supported Catalyst, Furuta, A.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2017, 90, 607–612.

光マイクロリアクターを利用して、塩酸と次亜塩素酸から発生した塩素ガスを用い、安全かつ短時間での環状アルカンの光塩素化反応を行なっています。

A greener process for flow C–H chlorination of cyclic alkanes using in situ generation and on-site consumption of chlorine gas, Fukuyama, T.; Tokizane, M.; Matsui, M.; Ryu, I. React. Chem. Eng., 2016, 1, 613–615.

光フローマイクロリアクターL-1を用い、有機ハロゲン化物のCossy型光環化反応を短時間で達成し、グラムスケールでのフロー合成を達成しました。

Flow Update for a Cossy Photocyclization, Fukuyama, T.; Fujita, Y.; Rashid, M. A.; Ryu, I. Org. Lett., 2016, 18, 5444−5446.

フロー反応を含むカルボニル化の新手法を解説

カルボニル化の新手法/ Innovative Carbonylation Methods Kawamoto, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I. 有機合成化学協会誌/ J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2014, 72, 493.

フロー型カルボニル化反応の包括的な総説

Carbonylation in microflow: close encounters of CO and reactive species Fukuyama, T., Totoki, T., Ryu, I. Green Chem., 2014, 16, 2042

光反応用マイクロリアクターを用いた効率的臭素化反応を実現しました。

Revisiting the Bromination of C-H Bonds with Molecular Bromine by Using a Photo-Microflow System, Manabe, Y.; Kitawaki, Y.; Nagasaki, M.; Fukase, K.; Matsubara, H.; Hino, Y.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Chem. Eur. J., 2014, 20, 12750.

マスフローコントローラーGFC−１を用い、アリルリチウム種のカルボニル化反応を効率的に実施しました。

Flow Update for the Carbonylation of 1-Silyl-Substituted Organolithiums under CO Pressure, Fukuyama, T.; Totoki, T.; Ryu, I. Org. Lett., 2014, 16, 5632.

マスフローコントローラーGFC−１を用い、化学量論量の一酸化炭素を用いたカルボニル化反応によりカルボニル化合物の大量合成を行いました。

Flow Carbonylation Using Near-stoichiometric Carbon Monoxide. Application to Heck Carbonylation, Akinaga, H.; Masaoka, N.; Takagi, K.; Ryu, I.; Fukuyama, T. Chem.Lett., 2014, 43, 1456.

最適条件検索用マイクロリアクターシステムX−１を用い、シアノボロヒドリドを用いたGiese反応の迅速な条件スクリーニングを実施しました。

Flow Giese Reaction Using Cyanoborohydride as a Radical Mediator, Fukuyama, T.; Kawamoto, T.; Kobayashi, M.; Ryu, I. Beilstein J. Org. Chem., 2013, 9, 1791.

ギ酸と硫酸から発生させた一酸化炭素を用いたカルボニル化反応をバッチ型反応装置及びTube-in-Tube型フロー反応装置を用いて効率的に実施しました。

Modernized Low Pressure Carbonylation Methods in Batch and Flow Employing Common Acids as a CO Source, Brancour, C., Fukuyama, T.; Mukai, Y.; Skrydstrup, T.; Ryu, I., Org. Lett., 2013, 15, 2794.

触媒循環型フロー反応装置を用い、タンパク質分解酵素阻害剤前駆体の100gスケール合成を行いました。

100 Gram Scale Synthesis of a Key Intermediate of Matrix Metalloproteinase Inhibitor in a Continuous-Flow System Based on a Copper-Free Sonogashira Reaction Using an Ionic Liquid as a Catalyst Support, Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Sumino, Y.; Ryu, I. Synlett, 2012, 23, 2279.

有機合成化学協会誌 　Vol. 70 (2012) No. 9 p. 896-907

医薬品製造におけるフローマイクロリアクターの役割：反応条件スクリーニングとサンプル合成。

マイクロフロー系で、ニトロキシド媒介リビングラジカル重合を実施しました。

Nitroxide-Mediated Polymerization of Styrene, Butyl Acrylate, or Methyl Methacrylate by Microflow Reactor Technology, Fukuyama, T.; Kajihara, Y.; Ryu, I.; Studer, A., Synthesis 2012, 44, 16 pp. 2555 – 2559.

ハステロイ性マイクロミキサー、マイクロ抽出ユニットを用いて室温でのKoch–Haafによりカルボン酸のグラムスケール合成を行いました。

Koch–Haaf Reaction of Adamantanols in an Acid-tolerant Hastelloy-made Microreactor, Fukuyama, T.; Mukai, Y.; Ryu, I. Beilstein J. Org. Chem., 2011, 7, 1288.

光マイクロリアクターと低出力高原を用い、効率的[2+2]光付加環化反応を行いました。

Continuous Microflow [2 + 2] Photocycloaddition Reactions Using Energy-saving Compact Light Sources, Fukuyama, T.; Kajihara, Y.; Hino, Y.; Ryu, I.; J. Flow Chem., 2011, 1, 40.

光マイクロリアクターを用い、アルカンの光塩素化反応を行いました。

Microflow photo-radical chlorination of cycloalkanes , Matsubara, H.; Hino, Y.; Tokizane, M.; Ryu, I., Chemical Engineering Journal, 2011, 167, 567.

柔軟な素材であるポリイミド製マイクロリアクターの開発を行い、有機合成反応への適用を行いました。

Monolithic and Flexible Polyimide Film Microreactors for Organic Microchemical Applications Fabricated by Laser Ablation, Min, K. I.; Lee, T. H.; Park, C. P.; Wu, Z. W.; Girault, H. H.; Ryu, I.; Fukuyama, T., Mukai, Y., Kim, D. P., Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 7063.

パラジウムアルミナペレットを充填したカラムリアクターを用いフェニルアセチレンへのアリル臭素化物の付加反応を実施しました。

Addition of Allyl Bromide to Phenylacetylene Catalyzed by Palladium on Alumina and its Application to a Continuous Flow Synthesis, Fukuyama, T.; Kippo, T.; Ryu, I.; Sagae, T. Research on Chemical Intermediates, 2009, 35, 1053.

フローマイクロリアクターを用いラジカルカルボアミノキシ反応を行いました。

Microflow Radical Carboaminoxylations with a Novel Alkoxyamine Wienhoefer, I. C.; Studer, A.; Rahman, M. T.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Org. Lett., 2009, 11, 2457.

光マイクロリアクターを用いたフロー型光Barton反応により、脳血管攣縮抑制薬Myriceric Acid Aの鍵中間体の合成を行いました。

Microflow Photo-Radical Reaction Using a Compact Light Source: Spplication to the Barton Reaction Leading to a Key Intermediate for Myriceric Acid A, Sugimoto, A.; Fukuyama, T.; Sumino, Y.; Takagi, M.; Ryu, I., Tetrahedron, 2009, 65, 1593.

マイクロフロー系での薗頭カップリング反応により、タンパク質分解酵素阻害剤の100グラムスケール合成を行ないました。

An Automated-Flow Microreactor System for Quick Optimization and Production: Application to 10- and 100-gram Order Productions of a Matrix Metalloproteinase Inhibitor Using a Sonogashira Coupling Reaction, Sugimoto, A.; Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Ryu, I. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6364.

マイクロフロー系でのラジカル環化反応により、天然物の鍵合成中間体のグラムスケール合成を行ないました。

Spurring Radical Reactions of Organic Halides with Tin Hydride and TTMSS Using Microreactors, Fukuyama, T.; Kobayashi, M.; Rahman, M. T.; Kamata, N.; Ryu, I. Org. Lett. 2008, 10, 533.

マイクロリアクターによるフロー型合成の実践

Adventures in Inner Space: Microflow Systems for Practical Organic Synthesis, Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Sato, M.; Ryu, I. Synlett, 2008, 151.